Proseguendo verso sud lungo la costa, raggiungiamo la pittoresca città di Ascoli Piceno, conosciuta come “la città delle 100 torri”, ricca di monumenti romani e medievali. Visita guidata del centro storico: il Palazzo del Popolo, la Chiesa di San Francesco, la Loggia dei Mercanti e infine Piazza del Popolo, considerata una delle più belle d’Italia, un vero e proprio salotto rinascimentale con il suo storico Caffè Meletti. Tempo libero per gustare una delle specialità della città, ovvero le olive ripiene e l’anisetta (liquore all’anice). Nel pomeriggio, visita guidata di Macerata con il famoso Sferisterio, una struttura teatrale dallo stile architettonico unico. Nel cuore della città si trova Piazza della Libertà, con la Loggia dei Mercanti, la chiesa barocca di S. Paolo e il Teatro Rossi, uno dei più belli delle Marche. Rientro in hotel, cena e pernottamento.